Share to:

 

1-Dokosanol

1-Dokosanol
Rumus kerangka dokosanol
Model pengisian ruang dokosanol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Dokosan-1-ol[1]
Nama lain
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1770470
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
MeSH docosanol
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3 YaY
    Key: NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3
    Key: NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYAB
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
Sifat
C22H46O
Massa molar 326,61 g·mol−1
Titik lebur 70 °C; 158 °F; 343 K
Titik didih 180 °C; 356 °F; 453 K pada tekanan 29 Pa
log P 10,009
Farmakologi
Kode ATC D06BB11
Rute
administrasi 		Topikal
Legal status
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

1-Dokosanol, juga dikenal sebagai behenil alkohol, adalah sebuah alkohol lemak jenuh yang mengandung 22 atom karbon, yang digunakan secara tradisional sebagai emolien, pengemulsi, dan pengental dalam kosmetik.[6]

Pada bulan Juli 2000, dokosanol disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat sebagai agen antivirus untuk mengurangi durasi luka dingin.[3][4][7] Dokosanol adalah obat bebas (over-the-counter, OTC). Obat ini dijual dengan nama dagang Abreva, dan beberapa merek lainnya.[3][5][8][9]

Efek samping

Salah satu efek samping yang paling umum yang telah dilaporkan dari dokosanol adalah sakit kepala. Sakit kepala yang disebabkan oleh obat ini cenderung ringan dan dapat terjadi di bagian kepala mana pun.[10] Dalam uji klinis, sakit kepala terjadi pada 10,4% orang yang diobati dengan krim dokosanol dan 10,7% orang yang diobati dengan plasebo.[8]

Efek samping yang paling serius, meskipun jarang terjadi, adalah reaksi alergi. Beberapa pasien mengalami gejala reaksi alergi, meliputi kesulitan bernapas, kebingungan, angioedema (pembengkakan wajah), pingsan, pusing, gatal-gatal, atau nyeri dada.[10]

Efek samping lainnya mungkin meliputi: jerawat, rasa terbakar, kekeringan, gatal, ruam, kemerahan, diare akut, nyeri, bengkak.[11]

Mekanisme aksi

Dokosanol dianggap bekerja dengan mengganggu dan menstabilkan fosfolipid permukaan sel inang, mencegah penyatuan selubung virus herpes dengan sel inang manusia. Kemampuan virus yang terganggu untuk menyatu dengan membran sel inang ini mencegah masuknya dan replikasi berikutnya.[8][12][13]

Sejarah

Obat ini disetujui sebagai krim untuk herpes oral setelah uji klinis yang dilakukan oleh FDA pada bulan Juli 2000.[4][14] Obat ini terbukti mempersingkat penyembuhan rata-rata 17,5 jam (selang kepercayaan 95%: 2 hingga 22 jam) dalam uji coba terkontrol plasebo.[15] Percobaan lain tidak menunjukkan efek ketika merawat punggung tikus belanda yang terinfeksi.[16]

Dua percobaan dengan krim 1-dokosanol gagal menunjukkan perbedaan yang signifikan secara statistik dengan parameter apa pun antara krim 1-dokosanol dan tempat yang diberi perlakuan kontrol kendaraan atau antara 1-dokosanol dan tempat infeksi yang tidak diobati.[16]

Masyarakat dan budaya

Kontroversi

Pada bulan Maret 2007, obat ini dijadikan subjek dari sebuah gugatan perwakilan kelompok nasional AS terhadap Avanir dan GlaxoSmithKline karena klaim yang menyatakan bahwa produk ini mengurangi waktu pemulihan menjadi setengahnya, ternyata menyesatkan di pengadilan California, tetapi kasus ini akhirnya diselesaikan dan klaim "mengurangi waktu pemulihan menjadi setengahnya" tidak lagi digunakan dalam iklan produk obat ini selama beberapa tahun.[17]

Referensi

  1. ^ a b c d "Docosan-1-ol (CHEBI:31000)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. Diarsipkan dari versi asli tanggal 4 Agustus 2014. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  2. ^ a b c "Chemical Book: *1-Docosanol". Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 Juni 2013. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  3. ^ a b c "Abreva- docosanol cream". DailyMed. 18 April 2022. Diarsipkan dari versi asli tanggal 14 Oktober 2022. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  4. ^ a b c "Drug Approval Package: Abreva (Docosanol) NDA #20-941". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 21 Agustus 2001. Diarsipkan dari versi asli tanggal 14 Oktober 2022. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  5. ^ a b "List of nationally authorised medicinal products" (PDF). ema.europa.eu (dalam bahasa Inggris). European Medicines Agency. 2 Desember 2021. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 15 Oktober 2022. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  6. ^ "CosIng: Behenyl alcohol". European Commission. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 Agustus 2021. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  7. ^ Katz DH, Marcelletti JF, Khalil MH, Pope LE, Katz LR (Desember 1991). "Antiviral activity of 1-docosanol, an inhibitor of lipid-enveloped viruses including herpes simplex". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88 (23): 10825–10829. Bibcode:1991PNAS...8810825K. doi:10.1073/pnas.88.23.10825 alt=Dapat diakses gratis. PMC 53024 alt=Dapat diakses gratis. PMID 1660151. 
  8. ^ a b c Haberfeld H, ed. (2020). Austria-Codex (dalam bahasa German). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Erazaban Creme. 
  9. ^ "mediLexicon: Docosanol". Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 Maret 2013. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  10. ^ a b "Abreva Side Effects". Livestrong.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 Mei 2010. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  11. ^ "Side Effects". Drugs.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 11 Mei 2008. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  12. ^ Sadowski LA, Upadhyay R, Greeley ZW, Margulies BJ (Juni 2021). "Current Drugs to Treat Infections with Herpes Simplex Viruses-1 and -2". Viruses. 13 (7): 1228. doi:10.3390/v13071228 alt=Dapat diakses gratis. PMC 8310346 alt=Dapat diakses gratis Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 34202050 Periksa nilai |pmid= (bantuan). n-Docosanol is a long-chain, 22-carbon, primary alcohol offered over the counter. It likely inhibits a broad range of enveloped viruses that uncoat at the plasma membrane of target cells. The drug appears to prevent binding and entry of HSVs by interfering directly with the cell surface phospholipids, which are required by the viruses for entry, and stabilizing them. This activity tends to work well against ACV-resistant HSVs and can even act synergistically with other anti-HSV drugs. 
  13. ^ Docosanol monograph. Diakses tanggal 24 Januari 2024.
  14. ^ "Drug Name: Abreva (docosanol) – approval". centerwatch.com. Juli 2000. Diarsipkan dari versi asli tanggal 6 Oktober 2008. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 
  15. ^ Sacks, SL; Thisted, RA; Jones, TM; Barbarash, RA; Mikolich, DJ; Ruoff, GE; Jorizzo, JL; Gunnill, LB; et al. (2001). "Clinical efficacy of topical docosanol 10% cream for herpes simplex labialis: A multicenter, randomized, placebo-controlled trial". J Am Acad Dermatol. 45 (2): 222–230. doi:10.1067/mjd.2001.116215. PMID 11464183. 
  16. ^ a b McKeough, MB; Spruance, SL (2001). "Comparison of new topical treatments for herpes labialis: Efficacy of penciclovir cream, acyclovir cream, and n-docosanol cream against experimental cutaneous herpes simplex virus type 1 infection". Archives of Dermatology. 137 (9): 1153–1158. doi:10.1001/archderm.137.9.1153 alt=Dapat diakses gratis. PMID 11559210. 
  17. ^ "California Court Upholds Settlement Of Class Action Over Cold Sore Medicationl". BNA Inc. Juli 2000. Diarsipkan dari versi asli tanggal 5 Februari 2008. Diakses tanggal 24 Januari 2024. 

Pranala luar

  • (Inggris) "Docosanol". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 
Kembali kehalaman sebelumnya