Glubb menempuh pendidikannya di Perguruan Tinggi Cheltenham dan Akademi Militer Royal di Woolwich.[1][2] Ia kemudian masuk tentara dan menjabat sebagai letnan dua di Royal Engineers.[2] Pada saat Perang Dunia I, ia bertugas di front Barat dan sempat tiga kali mengalami luka karena perang.[2] Pada tahun 1920, Glubb tiba di Timur Tengah yang sedang dalam suasana tidak pasti dan bergejolak ketika di bawah kekuasaan Ottoman Turki.[2] Glubb cepat mendapatkan simpati dari penduduk Arab.[2] Ia hidup di antara Suku Badui dan mempelajari bahasa serta kebiasaan mereka.[2] Glubb menulis beberapa karya diantarnya berjudul "Story of the Arab Legion" (1948), "Britain and the Arabs" (1959), "The Empire of the Arabs" (1963), "Syria, Lebanon, Jordan" (1967), "The Life and Times of Muhammad" (1970), "Peace in the Holy Land" (1971), dan "Soldiers of Fortune" (1973).[1]