People menamai dia salah satu dari Perempuan Paling Cantik di Setiap Umur pada 2012.[13] Woodley juga dianggap sebagai salah satu dari 55 wajah masa depan oleh Nylon Magazine's "Young Hollywood Issue".[12]
Woodley membintangi film adaptasi dari novel Tim Tharp, The Spectacular Now di mana ia memenangkan Penghargaan Juri Khusus untuk Akting bersama dengan Miles Teller pada Festival Film Sundance 2013 dan menerima nominasi untuk Penghargaan Independent Spirit untuk Aktris Pemimpin Terbaik. Dia memerankan buangan sosial yang mencoba untuk merencanakan masa depan saat jatuh untuk seorang anak yang tinggal di saat ini. Produksi film ini terjadi di musim panas 2012 dan diputar perdana di Sundance pada Januari 2013.[14][15] Dia juga telah menandatangani kontrak untuk membintangi White Bird, sebuah film independen tentang seorang wanita muda bermasalah yang hidupnya terbalik setelah ibunya hilang secara misterius, disutradarai oleh Gregg Araki.[16] Pada bulan Oktober 2012, diumumkan bahwa Woodley ditawari peran sebagai Mary Jane Watson dalam The Amazing Spider-Man 2.[17] Pada tanggal 19 Juni 2013, diumumkan bahwa adegan dia dipotong dari film. Sutradara Marc Webb mengatakan kepada The Hollywood Reporter bahwa pemotongan tersebut adalah "keputusan kreatif untuk merampingkan cerita dan fokus pada Peter dan Gwen dan hubungan mereka, "dan bahwa setiap orang senang bekerja sama dengan Woodley.[18]
2014–sekarang: Pengakuan internasional
Pada tanggal 19 Maret 2013, diumumkan bahwa Woodley telah menerima peran utama, Hazel Grace Lancaster, dalam film adaptasi dari novel John GreenThe Fault in Our Stars. Green menambahkan via Twitter tentang Woodley; "Ada begitu banyak audisi yang luar biasa untuk peran sebagai Hazel, tapi kecintaan Shailene untuk buku dan pemahamannya tentang Hazel mengejutkan saya."[2] Film yang disutradarai oleh Josh Boone, dirilis pada tanggal 6 Juni, 2014.
Woodley membintangi Tris Prior dalam film Divergent, adaptasi dari novel dewasa muda dengan nama yang sama karya Veronica Roth. Film ini dirilis pada 21 Maret 2014.[19] Film ini mendapat tinjauan yang beragam, namun penampilan Woodley sebagai Tris mendapat sambutan positif; Sam Allard dari Orlando Weekly mengatakan bahwa, "dengan penampilannya sebagai Tris Prior di Divergent, Woodley menyelamatkan dan kemudian membangkitkan sebuah film yang bisa menjadi bencana".[20]Divergent juga sukses secara finansial saat film tersebut mencapai #1 spot di box-office selama akhir pekan pembukaannya.[21]
Peran yang akan datang
Woodley akan kembali dengan perannya sebagai Tris dalam seri lanjutan dari The Divergent Series, berjudul Insurgent, yang mulai syuting pada tanggal 27 Mei 2014 dan memiliki tanggal rilis 20 Maret 2015 Dia akan kembali dengan perannya lagi di dua bagian final waralaba, The Divergent Series: Allegiant – Part 1 dan Part 2, dengan Part 1 dijadwalkan akan dirilis pada tanggal 18 Maret 2016 dan Part 2 pada 24 Maret 2017.[22][23]