Henri merupakan putra sulung Louis dari Bourbon-Condé dan Eléanor de Roucy de Roye. Dari kedelapan anak di dalam keluarganya, ia dan saudaranya François dari Bourbon merupakan satu-satunya yang memiliki keturunan. Ia memiliki adik tiri laki-laki, Charles dari Bourbon, dari pernikahan kedua ayahandanya. Sepupu pertamanya menjadi Raja Henri IV dari Prancis.
Ia menikah sebanyak dua kali, pertama dengan sepupunya, Marie dari Clèves. Ibundanya adalah saudari ayahandanya. Marie adalah seorang wanita yang cantik, dan diduga Raja Henri III dari Prancis berencana untuk menghancurkan pernikahan mereka dengan upaya untuk menikahinya, tetapi ia keburu meninggal karena komplikasi dari melahirkan anak sebelum ia sempat melakukannya. Dengan Marie, Henri memiliki seorang putri: